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A lo largo de su historia.
1977, IV edición: corre por primera vez un binomio femenino. Victoria de Nogar y Delmira de Vera son las primeras mujeres en participar, finalizando terceras en la categoría “A”.7
En 1978, en pleno conflicto de ambos países por la soberanía en las islas Picton, Lennox y Nueva, la carrera se realizó como siempre, "a frontera abierta", pero esta vez bajo el nombre Gran Premio Internacional.
En 1995 hubo tormenta blanca. Cambió el trazado característico por las rutas de uso común y cambió también la fecha, que se corrió para los primeros días de septiembre.
En 1999 tres pilotos tenían la oportunidad de obtener la Copa Challenger: Horacio Zentner, Norberto Pavlov y Fabián Villarroel. Sólo Villarroel pudo terminar la carrera, pero ninguno ganó. 1999 es mencionado en el ambiente automovilístico como el año de la maldición de la Copa Challenger.
En 2001 surgió el problema de la aftosa, generando controles más estrictos en las fronteras. Los vehículos debían pasar por un sector específico para desinfección.
La primera revista dedicada al Gran Premio fue promovida y editada por Raúl Liscio, quien participó del deporte motor como cronometrista.8
La empresa chilena Transbordadora Austral Broom, encargada de realizar el cruce en ferry por el estrecho de Magallanes, aumenta la frecuencia de los viajes para el período en que se realiza la carrera.9
